Строение
Тип гибридизации: sp2
Валентный угол: 120º
Двойная связь=σ-связь+π-связь
Длина С=С связи: 0,133 нм
Энергия связи: 712 кДж
Химические свойства.
I. Присоединение
1. Гидрирование
CH2=CH2+H2àCH3-CH3 (kat-Pt)
2. Галогенирование (качественная)
CH2=CH2+Br2àCH2Br-CH2Br
3. Гидрогалогенирование
CH2=CH2+HBràCH3-CH2Br
4. Гидратация
CH2=CH2+H2OàCH3-CH2OH (kat – H2SO4)
Правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.
II. Окисление (качественная) KMnO4 водный
CH2=CH2+H2O+[O]àHO-CH2-CH2OH
III. Горение CH2=CH2+3O2à2CO2+2H2O
IV. Полимеризация (Усл. – t0, p, kat.)
n CH2=CH2à(-CH2-CH2-)n
V. Изомеризация.
VI. Галогенирование при высокой температуре
CH2=CH-CH3+Cl2àCH2=CH-CH2-Cl+HCl
(Усл. – t0)
Изомерия. Номенклатура.
I. Структурная.
1.Углеродного скелета:CH2=CH-CH2-CH2 бутен-1
CH2=C-CH3
| 2-метилпропен-1
CH3
2.Положения кратной связи: CH2=CH-CH2-CH3 бутен-1
CH3-CH=CH-CH3 бутен-2
3. Межклассовая: пропен ↔ циклопропан
Получение.
1.Крекинг высших алканов.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3àCH2=CH2+CH3-CH2-CH3
(Усл. – t0, p, kat.)
2.Дегидратация спиртов.
CH3-CH2-OHàCH2=CH2+H2O
(Усл. – t0, H2SO4 конц.)
Дегалогенирование галогенпроизводных алканов.
CH3-CH2-Cl+KOHспиртàCH2=CH2+KCl+H2O
Правило Зайцева: отщепление водорода происходит от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.