Предельные у/в
H H
C2H4-этилен; C=C -структурная ф-ла
H H
H:C::C:H – электронная ф-ла
Общая ф-ла непредельных у/в
H H
1. CnH2n – ряд этилена C=C - одна двойная связь (этилен)
H H
H H
2. CnH2n-2 – диеновые у/в C=C-C=C - две двойные связи (бутадиен)
H H H H
3. CnH2n-2 – рял ацетилена H-C=C-H – одна тройная связь (ацетилен)
Молекулы этилена имеют плоское строение, все атомы находятся на одной пл-ти.
В молекуле 3 сигма-связи (C-C; C-H; C-H), тип sp2 – гибридизация, угол 1200, раст. 0,134 нм.
4p-электр. облако – имеющее форму гантели, располож. перпенд. сигма-связи, т.е. образ. 1p-связь (p-связь слабее сигма-св.). Вращение атомов вокруг 2-й св. невозможно, т.к. мешает p-св.
Гомологический ряд этиленовых у/в – это у/в с общей ф-лой CnH2n в молекулах которых имеется одна 2-я связь, эти у/в назыв. эиленовыми.
CnH2n – общая ф-ла. Окончания – ен и -илен.
C2H4 CH2=CH2 – этен, этилен
C2H6 CH2=CH-CH3 – пропан, пропилен
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 – бутан, бутилен
C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 – пентен, амилен
C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 – гексен, гексилен
Физ. св-ва: С2-С4 – газы, без цвета; C5-C18 – жидкости; C19-… - твердые в-ва, м/р в H2O
Хим. св-ва этиленовых у/в:
I. Горение: C2H4+3O2>2CO2+2H2O+Q
II. Р. Присоединения по месту разрыва двойной связи
а). Гидрирование: C2H4+H2>C2H6; CH2=CH2+H-H>CH3-CH3
б). Галогенирование: C3H6+Br2>C3H6Br2; CH2=CH-CH3+Br-Br>CH2-CH-CH3 Br
Br 1,2-дибромпропан
в).Гидрирование: C2H4+H2O>C2H2OH; CH2=CH2+HOH>CH3-CH2-OH
г).Прис. галогеноводорода (по прав. Марковникова). Атом H2 прис. к наиболее гидрированному атому C при 2-й связи, а атом галогена к менее гидр. атому C.
C3H6+HCl>C3H7Cl; CH2=CH-CH3+HCl>CH3-CH-CH3
Cl 2-хлорпропан
III. Р. полимеризации – это процесс соединения одинаковых молекул между собой, при этом образуется полимер.
nCH3=CH2>(-CH2-CH2-)n, n-степень полимеризации, (-CH2-CH2-) – структурное звено
IV. Р. окисления – качественная р-ция на этиленовые у/в
а). Взаим.с р-ром KMnO4: CH2=CH2+O+H2O>CH2-CH2-этиленгликоль
OH OH
б). Взаим. с бромной водой Br2: CH2=CH2+Br2>CH2-CH2 –1,2-дибромпропан
Br Br
Ацетиленовые у/в – это у/в, которые содержат тройную связь. Ацетилен – простейший представитель.
C2H2 – молекулярная ф-ла; H:C C:H – структурная ф-ла; H:C: : :C:H – электр. ф-ла.
Все атомы расположены на одной прямой, имеют линейное строение. Имеется 3 сигма-связи C-H; C-C; C-H. Каждый атом C образует две сигма связи=>sp-гибридизация. Остальные 2p облака атома C идут на образование ¶- связи. Всего 2¶ связи. Длина C-C связи 0,120 нм. Вращение вокруг 3-ой связи невозможно из-за ¶-связи.
Хим. св-ва:
I. Основной тип реакции р. Присоединения, но протекает труднее, чем у этиленовых за счет высокой прочности 3-й связи.
1.Гидрирование (прис. H2)
C2H2+H2>C2H4; C2H4+H2>C2H6
HCCH+H-H>H2C=CH2; H2CCH2+H-H>H3C-CH3
2.Галогенирование: C2H2+2Cl2>C2H2Cl4
3.Гидрогалогенирование (по правилу Морковникова)
C3H4+2HBr>C3H6Br2; HC=C-CH3HBr>H2C=C-CH3;
2-бромпропен-1Br4.Р. гидратации (р. Кучерова)
O
C2H2+H2O>CH3-C
уксусный альдегид H
II.Р. окисления
1.Горение – C2H2+3O2>2CO2+H2O+Q
2.Качественные р-ции.
а).Окисление р-ром KMnO4 – CHHC+4O>HOOC-HOOC
б).С бромной водой
III.Р. замещения (особые св-ва) – вз-е с аммиачным р-ром Ag
CHCH+Ag2O>CAgCAg+H2O
IV.Р. полимеризации. Тримеризация C2H2
3C2H2>C6H6
Получение: 1).2CH4>C2H2+2H2
2).Карбитный способ – CaC2+2H2O>C2H2+Ca(OH)2Ароматич. у/в назыв. у/в, которые содержат аромат. Связь или бензольное кольцо.
CH
Структурная ф-ла CH CH Молекулярн. ф-ла – C6H6-бензол
CH CH
Хим. Св-ва бензола CH
I. Р. Горения: 1).2C6H6+15O2>12CO2+6H2O+Q
2).Бензол устойчив к окисл., не вступает в р-цию, но его гамологи окисл. легче. (Окисление идет по радикалу).
O
C6H5-CH3+3O>C6H5-C +H2OOH
II.р. замещения. 3). Галогенирование
C6H6+Br2>C6H5Br+HBr
4). Нитрирование – C6H6+HONO2>C6H5NO2+H2O
III. Р. Присоединения; 5). Гидрирование
C6H6+3H2>C6H12
6).Хлорирование – C6H6+3Cl2>C6H6Cl6
Бензол занимает промежут. положение между пред. и непред. у/в проявляя особые св-ва.
Р. Замещения протекает легче, чем у пред. у/в, а р. присоед. – труднее, чем у непред.. Это связано с особен-ю циклического строен. бензола.
Получение. Выделяют из природных источников: камен. Уголь, нефть.
Применение. 1. В качестве растворителя
2. Для получения нитробензола
3. Для получения хлорбензола
4. В с/х как инсектицид
5. Для пол. Стирола, из которого пол. бензол
6. Для улучшения качеств моторного топлива
7. Для пол. лекарственных и душистых средств.